Micron Document
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<title>Trehalose</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Trehalose</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Trehalose
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>1-α-Glucopyranosyl-1-α-glucopyranosid</li>
<li>2-(Hydroxymethyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-tetrahydropyran-3,4,5-triol</li>
<li>Mykose</li>
<li><small>TREHALOSE</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>12</sub>H<sub>22</sub>O<sub>11</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farbloser Feststoff<sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=99-20-7">99-20-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>(α,α-<small>D</small>-Trehalose)</li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=585-91-1">585-91-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>(α,β-<small>D</small>-Trehalose)</li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=6138-23-4">6138-23-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>(α,β-<small>D</small>-Trehalose-Dihydrat)</li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">499-23-0</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span>(β,β-<small>D</small>-Trehalose)</li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">25018-27-3</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Trehalose-octaacetat)</li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">202-739-6
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.002.490">100.002.490</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7427">7427</a>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB12310">DB12310</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q421773" class="extiw external" title="d:Q421773">Q421773</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>342,30 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<ul><li>214–216 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (α,α-<small>D</small>-Trehalose)<sup id="cite_ref-roempp_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>149&nbsp;°C (α,β-<small>D</small>-Trehalose)<sup id="cite_ref-roempp_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>135–140&nbsp;°C (β,β-<small>D</small>-Trehalose)<sup id="cite_ref-roempp_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>








<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>löslich in Wasser und heißem <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><sup id="cite_ref-roempp_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>nahezu unlöslich in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><sup id="cite_ref-roempp_3-4" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>




<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<p>Dihydrat
</p>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table>
<p>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>












<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Trehalose</b> (auch <i>Pilzzucker</i> oder <i>Mykose</i> genannt) ist ein <a href="Disaccharide" title="Disaccharide">Disaccharid</a> (Zweifachzucker), das aus zwei α,α'-1,1-glycosidisch verknüpften <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a>-Molekülen besteht. Daher ist sein systematischer Name 1-α-Glucopyranosyl-1-α-Glucopyranosid, in der Kurzformel: Glc α(1→1)α Glc. Da beide <a href="Anomere" title="Anomere">anomeren</a> C-Atome an der <a href="Glycosidische_Bindung" title="Glycosidische Bindung">O-glycosidischen Bindung</a> beteiligt sind, gehört Trehalose zu den <a href="Nichtreduzierende_Zucker" class="mw-redirect" title="Nichtreduzierende Zucker">nichtreduzierenden Zuckern</a>.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Trehalose kommt natürlicherweise in verschiedenen Pflanzen und Pilzen und auch in der <a href="H%C3%A4molymphe" title="Hämolymphe">Hämolymphe</a> vieler Insekten vor. Sie kommt in den Kokons der <a href="R%C3%BCsselk%C3%A4fer" title="Rüsselkäfer">Rüsselkäfer</a>­larven von <i>Larinus maculatus</i>, <i>Larinus nidificans</i> vor; diese wurden früher gesammelt und als „Trehala Manna“ bezeichnet, daher auch der Name <i>Trehal</i>-ose. Diese Kokons enthalten ca.&nbsp;30–45&nbsp;% Trehalose. In Pflanzen ist sie einer der <a href="Reservestoffe" class="mw-redirect" title="Reservestoffe">Reservestoffe</a>. Sie kann vom Menschen mittels der im <a href="D%C3%BCnndarm" title="Dünndarm">Dünndarm</a> lokalisierten <a href="Trehalase" title="Trehalase">Trehalase</a> zu <small>D</small>-Glucose abgebaut werden.
</p><p>Für Bakterien ist Trehalose essenziell: nur durch Anreicherung von Trehalose können sie Stresssituationen wie Trockenheit überstehen, ohne dass ihre Proteine denaturieren. <a href="Corynebakterien" class="mw-redirect" title="Corynebakterien">Corynebakterien</a> und <a href="Mycobakterien" class="mw-redirect" title="Mycobakterien">Mycobakterien</a> bauen außerdem noch Trehalose als Bestandteil von <a href="Glycolipide" title="Glycolipide">Glycolipiden</a> in ihre äußerste <a href="Zellwand" title="Zellwand">Zellwandschicht</a> ein, wo sie in pathologischen Keimen das Eindringen in den Wirtsorganismus erleichtert.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Funktion/Anwendungen"><span id="Funktion.2FAnwendungen"></span>Funktion/Anwendungen</h2></div>
<ul><li>Trehalose wird auch als <i>natürliches Frostschutzmittel</i> bezeichnet. Bei <a href="B%C3%A4rtierchen" title="Bärtierchen">Bärtierchen</a> (Tardigrada) führt die signifikante Erhöhung der intrazellulären Trehalosekonzentration zur <i>Kryopräservation</i>. In verschiedenen Geweben führt die künstliche Zugabe von Trehalose in Kombination mit anderen Substanzen (z.&nbsp;B. <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">DMSO</a>) zur <i>Kryopräservation</i>.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
<ul><li>Insbesondere bei Insekten ist Trehalose der Hauptreservezucker, und Hemmung der Trehalase kann durch <a href="Hypoglyk%C3%A4mie" title="Hypoglykämie">Hypoglykämie</a> zum Tod führen, was man sich bei der Insektenbekämpfung zunutze macht.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
<ul><li>Trehalose wird industriell aus Stärke hergestellt. Sie besitzt ca.&nbsp;45&nbsp;% der Süßkraft von Zucker und wird als <a href="Zuckeraustauschstoff" class="mw-redirect" title="Zuckeraustauschstoff">Zuckeraustauschstoff</a> verwendet.</li></ul>
<ul><li>Im medizinischen Bereich wird Trehalose – in Kombination mit <a href="Hyalurons%C3%A4ure" title="Hyaluronsäure">Hyaluronsäure</a> – zur Behandlung von <a href="Keratoconjunctivitis_sicca" title="Keratoconjunctivitis sicca">trockenen Augen</a> eingesetzt. Die Trehalose schützt die Horn- und Bindehaut vor Schädigungen durch Trockenheit, indem sie eine Art Schutzfilm auf der Zelloberfläche bildet. Außerdem besitzt Trehalose eine hohe Wasserbindungskapazität und ist somit ein geeigneter Inhaltsstoff für <a href="Tr%C3%A4nenersatzmittel" title="Tränenersatzmittel">Tränenersatzmittel</a>.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
<ul><li>Unverträglichkeit von Trehalose führt bei der Trehalose-Intoleranz zu Blähungen und Durchfällen. Trehalose-Intoleranz ist keine Allergie, sondern wie auch die Lactose-Intoleranz Folge eines Enzymmangels<a rel="nofollow" class="external autonumber" href="https://www.spektrum.de/lexikon/ernaehrung/trehalose-intoleranz/8751">[1]</a>.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>Iturriaga G, Suárez R, Nova-Franco B: <cite style="font-style:italic">Trehalose metabolism: from osmoprotection to signaling</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Int. J. Mol. Sci</cite>. 10. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>9</span>, September 2009, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>3793–3810</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3390/ijms10093793">10.3390/ijms10093793</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19865519?dopt=Abstract">PMID 19865519</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2769160/">PMC&nbsp;2769160</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Trehalose&amp;rft.atitle=Trehalose+metabolism%3A+from+osmoprotection+to+signaling&amp;rft.au=Iturriaga+G%2C+Su%C3%A1rez+R%2C+Nova-Franco+B&amp;rft.date=2009-09&amp;rft.doi=10.3390%2Fijms10093793&amp;rft.genre=journal&amp;rft.issue=9&amp;rft.jtitle=Int.+J.+Mol.+Sci&amp;rft.pages=3793-3810&amp;rft.pmc=2769160&amp;rft.pmid=19865519&amp;rft.volume=10.+Jahrgang" style="display:none">&nbsp;</span></li>
<li>Kurt Rosenplenter, Ulrich Nöhle (Hrsg.): <i>Handbuch Süßungsmittel.</i> 2. Auflage, Behrs Verlag, ISBN 978-3-89947-262-2, S.&nbsp;242–257, 265–269.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Trehalose?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Trehalose</a></span></b>&nbsp;– Sammlung von Bildern und Videos</div>
<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.wissenschaft-online.de/abo/lexikon/bio/67378">Wissenschaft Online: <i>Trehalose</i></a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<div class="mw-references-wrap"><ol class="references">
<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/80292"><i><small>TREHALOSE</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 19.&nbsp;September 2021.</span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/T9531">D-(+)-Trehalose dihydrate</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 16.&nbsp;Juni 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/T9531?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-roempp-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_3-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_3-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-20-02548"><i>Trehalose</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25.&nbsp;Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">N. K. Jain, I. Roy: <cite style="font-style:italic">Effect of trehalose on protein structure</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Protein Sci</cite>. 18. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>1</span>, Januar 2009, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>24–36</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/pro.3">10.1002/pro.3</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19177348?dopt=Abstract">PMID 19177348</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2708026/">PMC&nbsp;2708026</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Trehalose&amp;rft.atitle=Effect+of+trehalose+on+protein+structure&amp;rft.au=N.+K.+Jain%2C+I.+Roy&amp;rft.date=2009-01&amp;rft.doi=10.1002%2Fpro.3&amp;rft.genre=journal&amp;rft.issue=1&amp;rft.jtitle=Protein+Sci&amp;rft.pages=24-36&amp;rft.pmc=2708026&amp;rft.pmid=19177348&amp;rft.volume=18.+Jahrgang" style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
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